Trần Đăng là người thông minh học rộng, đọc qua rất nhiều sách vở, có nhiều ý kiến sâu sắc. Từ khi còn trẻ ông đã có chí lớn[1].

Năm 25 tuổi (193), ông được cử làm Hiếu liêm và đề bạt làm Huyện trưởng huyện Đông Dương. Tại đây Trần Đăng rất quan tâm tới người già và người tàn tật, được lòng dân sở tại. Trong vùng có nạn đói, thứ sử Từ châu là Đào Khiêm bổ nhiệm ông làm Điển nông giáo úy, phụ trách việc phát triển nông nghiệp. Trần Đăng làm việc hiệu quả khiến mùa màng trong vùng thu hoạch tốt[1].

Đào Khiêm mất (194), Từ châu rơi vào cuộc tranh chấp giữa Lưu Bị và Lã Bố. Quân phiệt Tào Tháo trở thành thừa tướng triều đình, nắm giữ Hán Hiến Đế. Tào Tháo giao cho Trần Đăng nhiệm vụ diệt trừ Lã Bố (chiếm ưu thế trước Lưu Bị) Từ châu.

Năm 197, Viên Thuật tự xưng là hoàng đế ở Thọ Xuân, sai Khâm sai Hàn Dận đến Hạ Bì (trị sở Từ châu) đề nghị việc kết thông gia với Lã Bố. Lã Bố bằng lòng giao con gái cho Hàn Dận mang về Thọ Xuân cho con trai Viên Thuật.

Cha con Trần Khuê và Trần Đăng sợ hai họ Viên, Lã thông gia thì sẽ mạnh lên (có hại cho Tào Tháo), nên vội đến can Lã Bố không nên kết thân với Viên Thuật vì Thuật xưng đế là trái đạo; ngược lại Trần Khuê khuyên Lã Bố hợp tác với Tào Tháo. Lã Bố nghe có lý, bèn mang quân đuổi theo cướp con gái trở về Hạ Bì, bắt Hàn Dận đóng gông sai người giải đến Hứa Xương nộp cho Tào Tháo và tuyên bố bỏ hôn ước với Viên Thuật[2].

Tào Tháo sai Vương Tắc mang chiếu thư của Hiến Đế và ấn tín đến trao cho Lã Bố. Lã Bố rất mừng, sai Trần Đăng mang biểu chương tạ ơn vua Hiến Đế và gửi lễ vật đáp lại Tào Tháo. Trần Đăng đã nhận lời làm tay trong cho Tào Tháo, khuyên Tào Tháo nên sớm trừ khử Lã Bố. Tào Tháo phong chức cho Trần Đăng làm Thái thú Quảng Lăng, đồng thời Trần Khuê cũng được phong thưởng.

Lã Bố thấy cha con ông được phong rất tức giận, nhưng Trần Đăng lựa lời nói với Lã Bố rằng:

Lã Bố nghe nói Tào Tháo coi mình như chim ưng thì rất vừa lòng, không giận Trần Đăng nữa.

Năm 198, Tào Tháo mang đại quân tới Từ châu đánh Lã Bố. Lã Bố bại trận, phải rút lên lầu Bạch Môn. Vòng vây quân Tào siết chặt, Lã Bố bị quân Tào bắt sống và bị Tào Tháo giết chết. Trần Đăng được Tào Tháo bổ nhiệm làm Phục Ba tướng quân.